根据搜索结果中关于李白诗歌的描述，最能体现绝望情绪的诗作主要有以下两首：

《行路难》

该诗通过描绘人生道路的艰难险阻，表达了李白在政治仕途中的绝望与抗争。诗中“金樽清酒斗十千，玉盘珍羞直万钱”与“停杯投箸不能食，拔剑四顾心茫然”形成强烈对比，既展现了现实的残酷，又凸显了诗人“欲渡黄河冰塞川，将登太行雪满山”的无奈。尽管诗中有“长风破浪会有时，直挂云帆济沧海”的豪情，但整体基调仍充满对前途渺茫的绝望。

《北风行》

以边塞战争为背景，通过“燕山雪花大如席，片片吹落轩辕台”等意象，刻画了战争带来的生离死别与荒凉。诗中“别时提剑救边去，遗此虎文金鞞靫。中有一双白羽箭，蜘蛛结网生尘埃。箭空在，人今战死不复回”直接描写了征人战死的惨状，将个人命运与国家兴衰紧密相连，传递出深沉的绝望感。

总结：

若以政治失意与人生困境为主线，《行路难》更突出李白的绝望与抗争；若侧重战争悲剧与个体哀伤，《北风行》则更具震撼力。两者均被广泛认为是李白诗歌中表达绝望情绪的代表作。