如果老板没有按时发放工资，你可以采取以下几种策略来提醒他：

发每月工作总结间接提醒

给老板发上个月的工作总结，以婉转的方式提醒他工资发放的时间已经到来。

询问公司薪酬制度情况

佯装不知道公司薪酬制度是否发生了调整，询问新的发薪日定在哪一天。如果老板报出新日期，表示工资拖延几天；如果老板表示薪酬制度未调整，可以继续询问上月工资的发放时间。

对公司状况表示关心

找老板关心一下最近公司的状况，询问公司是否有资金压力。如果老板坦诚有资金困难，可以表示理解并继续等待；如果老板否认，可以进一步询问工资发放时间。

让老板“不经意”听到

在老板办公室附近或他常经过的地方，和同事讨论工资发放时间，让老板“不小心”听到。

以开玩笑的方式表达催薪

在工作交流群里以半开玩笑的态度表达自己最近的经济困难，或者发一些搞笑图片，老板会大概了解到员工的意思。

直接与老板沟通

通过电话、电子邮件或面对面会议与老板交流，说明情况并请求他尽快解决问题。在沟通时，要保持礼貌，但也要表达出不满。

发送正式警告邮件

如果直接沟通无效，可以发送一封正式的警告邮件，详细说明情况并要求老板尽快解决问题。在邮件中，要表达不满和担忧，并给出最后期限。

寻求HR或上级领导的帮助

向HR或上级领导求助，说明情况并请求他们介入解决问题。他们可能会采取措施来督促老板发放工资。

收集证据并协商

整理工资条、劳动合同、考勤记录等证据材料，然后找老板协商。如果老板同意支付工资，问题得以解决；如果老板拒绝，可以考虑采取法律手段。

发函催讨

向用人单位发书面催讨函，详细说明拖欠的工资数额和期限，并要求用人单位在一定期限内发放工资，否则将采取法律措施。

根据你的情况和公司文化选择合适的策略，既能有效提醒老板发放工资，又能保持职场关系和谐。如果公司存在长期拖欠工资的问题，建议咨询法律专业人士，了解更多的法律途径来维护自己的权益。