根据您提供的信息，以下是一些适合在从女老板转变为打工仔，再到重新开始创业的情景中演唱的歌曲推荐：

《再见单纯》

这首歌曲以“再见单纯，我们一起长大了”为主旋律，表达了生活中的变化和成长。非常适合表达从女老板到打工仔，再到重新开始创业的感慨和时光匆匆的情感。

《敢问路在何方》

歌曲的歌词富有启发性，鼓励人们在迷茫和挫折中勇敢寻找方向。对于经历了创业失败和重新开始的女老板来说，这首歌曲能够激励自己找回自信，继续前行。

《飞得更高》

以阳光、积极向上的主旋律和鼓舞人心的歌词，鼓励不断超越自己，追求梦想。对于重新开始创业的女老板，这首歌曲像一剂强心针，帮助坚定前行的信心和步伐。

《蜗牛》

出自周杰伦的EP专辑《fantasy+plus》，歌词意味深长，鼓励像蜗牛一样一步一步往上爬，坚持梦想，不放弃。这种坚持不懈的精神非常适合创业过程中的种种挑战。

《光芒》

出自张靓颖的首张EP专辑《Jane？爱》，歌词表达了在困境中坚持歌唱，最终看到光芒的信念。这种在逆境中不放弃的精神，对于重新开始创业的女老板来说，是非常有力的鼓舞。

《阳光总在风雨后》

出自许美静的专辑《都是夜归人》，虽然这是一首老歌，但其经典的励志歌词“阳光总在风雨后，乌云上有睛空”告诉我们，只有历尽磨难，才能迎来成功。这种在挫折中寻找希望的精神，非常适合创业路上的女老板。

《隐形的翅膀》

出自张韶涵的专辑《潘朵拉》，歌词中提到的“隐形的翅膀”象征着坚持和勇气，帮助人们在困境中找到前进的力量。对于重新开始创业的女老板，这首歌曲能够激励自己，勇敢面对未来的挑战。

这些歌曲都包含了积极向上的主题和鼓舞人心的歌词，非常适合在您所描述的情境中演唱，帮助您表达情感、激励自己，并坚定前行的信念。