描述曾经拥有后来失去，且带有伤感的词语有很多，以下是一些建议：

得而复失：

指刚得到又失去了，形容心情复杂，既有失去后的惋惜，又有对曾经拥有的怀念。

物是人非：

东西还是原来的东西，可是人已不是原来的人了。多用于表达时过境迁，因而怀念故人。

怅然若失：

形容心神不定、恍惚，像失去什么似的。

痛彻心扉：

痛得极深，直达心灵深处。形容非常悲痛或悔恨。

心如刀割：

内心痛苦得像刀割一样。形容非常难过和痛苦。

悲痛欲绝：

悲哀伤心到了极点。

肝肠寸断：

形容极度悲伤，痛苦到了极点。

失之交臂：

形容当面错过，失掉好机会。

功亏一篑：

比喻事情只差最后一点没能完成，含有惋惜之意。

心灰意冷：

灰心失望，意志消沉。

这些词语都能表达曾经拥有后来失去的伤感，具体使用哪个词语，可以根据语境和情感强度进行选择。