顾里与席城在《小时代》中的关系复杂且充满矛盾，其发生的原因可从以下角度分析：

一、被下药与物质威胁

直接原因

顾里与席城发生第一次关系的主要原因是席城下药。席城因赌博欠债，向顾里好友南湘要钱未果后，多次对南湘施压，并最终下药使顾里失去意识，从而强行与其发生关系。

后续勒索

此后，席城以“保护”顾里和南湘的名誉相要挟，继续向顾里索要钱财，进一步加深了顾里的困境。

二、情感冲动与误会

情感纠葛

顾里与席城自小相识，两人曾有过的过往使他们对彼此存在复杂的情感联结。顾里对席城的吸引力可能源于其神秘气质和强势性格，而席城则对顾里的财富和独立产生依赖。

关键误会

在《小时代2》中，顾里误以为好友林萧与席城存在不当关系，因愤怒和背叛感而决定与席城发生关系以平息情绪。这一情节将他们的关系推至高潮。

三、自我保护与情感需求

保护南湘

顾里与席城的关系在很大程度上是出于保护南湘的目的。她通过与席城接触，试图揭露南湘与林萧的“假关系”，并借此要挟南湘还钱。

情感释放与压力释放

顾里在面临生命威胁（如癌症诊断）时，心理压力巨大。与席城的接触可能成为她释放情绪的一种方式，尽管这种行为并非出于真正的爱情。

总结

顾里与席城的关系是多重因素交织的结果：被下药与物质威胁是直接导火索，情感冲动与误会推动了事件发展，而自我保护与情感需求则是深层次动因。两人关系的复杂性也反映了郭敬明对人性欲望与道德边界的探讨。