袁慎未能与少商定亲的主要原因可归纳为以下几点：

一、性格与价值观差异

袁慎的克制与少商的率真

袁慎出身大家族，自幼接受严格教育，性格内敛克制，择偶标准以贤良淑德为主，认为女性应扮演宗妇角色。而少商性格倔强、睚眦必报，行事风格与袁慎的理想型相悖，袁慎曾因少商的固执而放弃提亲。

袁慎的理智与少商的情感

袁慎深知程少商与凌不疑的过往纠葛，认为程少商对感情的投入远逊于对皇室利益的考量，因此始终未能突破对程家的顾虑。少商虽对袁慎有好感，但内心更倾向与凌不疑保持情感联结。

二、外部因素与利益权衡

皇室与家族利益优先

袁慎与程家的婚约最初是出于皇室安排，旨在平衡政治利益，而非真心相待。少商对袁慎的承诺多源于对皇后的责任，而非纯粹爱情。

凌不疑的回归与危机

凌不疑被流放期间，袁慎主动解除婚约，等待时机。但凌不疑回归后，少商因担心袁家安危而提出退婚，袁慎最终接受。这一转折点直接导致两人无法修成正果。

三、袁慎的自我牺牲与成长

袁慎在错过少商后，逐渐意识到对程家的感情已转化为亲情，而少商的心中始终有凌不疑的影子。五年等待后，他虽与少商定亲，但已无法改变少商的心意。

总结：

袁慎未能与少商定亲是性格不合、价值观冲突与外部利益交织的结果。他的克制与理智虽成就了一段佳话，却也让他与少商渐行渐远。最终，少商在情感与责任的权衡中，选择了与凌不疑共度一生。