《将进酒》中李白怀才不遇之愁格外的深重，主要源于其个人遭遇与时代背景的交织，以及诗歌中矛盾情感的强烈对比。具体分析如下：

个人遭遇与政治失意

李白一生渴望入仕施展抱负，但始终未能如愿。他在诗中通过“钟鼓馔玉不足贵，但愿长醉不复醒”表达对现实权贵的蔑视，以及“怀才不遇”的愤懑。这种政治前途受阻的挫败感，直接加重了他的心理负担。

时代背景的映照

唐代政治环境复杂，奸佞当道，李白多次被排挤。他在诗中借“黄河之水天上来”等宏大意象，既抒发个人壮志难酬的悲愤，也暗含对封建腐朽制度的批判。这种时代洪流中的个体困境，使他的愁绪更具普遍性与深度。

矛盾情感的强烈对比

李白在诗中既表现出“天生我材必有用”的自信，又流露出“朝如青丝暮成雪”的悲叹。这种自信与现实的强烈反差，形成了一种“悲而能壮”的独特情感张力。他通过“人生得意须尽欢”等豁达表达，试图以及时行乐来暂时忘却政治挫折，但内心深处的愤懑却始终如影随形。

借酒浇愁的隐喻

酒在诗中既是情感宣泄的媒介，也是逃避现实的手段。李白借酒抒发“万古愁”，既包含对个人命运的感慨，也隐喻对整个时代矛盾的无奈。这种以酒为载体的复杂情感，进一步强化了怀才不遇之愁的层次感。

综上，李白《将进酒》中怀才不遇之愁的深重，既源于个人仕途的坎坷，又受时代风云的裹挟，同时通过矛盾情感的交织与借酒抒怀的手法，使其成为千古传诵的文学经典。