“往事不堪回首”的意思是 形容过去的事情令人痛苦或令人心碎，回忆起来让人感到难以承受。这个成语通常用来表达一个人对过去不好的经历或错误的悔恨，以及因为这些经历而产生的消极情绪。

具体来说，这个成语可以用来描述以下情况：

痛苦的经历：

过去的事情非常痛苦，令人心碎，让人不愿意再次面对。

令人不愉快的回忆：

过去的人与事想起来就会让人心痛，因为内心的愧疚或其他原因不想回忆，想要回避却又偏偏涂抹不掉。

深刻的悔恨：

对过去的一些事情感到悔恨，希望忘记这些不愉快的经历，重新开始新的生活。

无法改变的现实：

有时候，人们会意识到过去的事情已经无法改变，也无法回到过去，这种无奈和痛苦也包含在“往事不堪回首”中。

这个成语出自南唐后主李煜的《虞美人》词：“春花秋月何时了，往事知多少？小楼昨夜又东风，故国不堪回首月明中。”。