儿子23岁生日时，发红包的金额可以根据一些传统寓意和家庭习惯来选择。以下是一些建议：

99元：

这个数字意味着“久久”，适合16至23岁的年轻人，表达长久幸福的祝愿。

168元：

寓意“一路发”，适合16至23岁的青年，祝愿他们未来事业成功、财运亨通。

166元或1666元：

有“一路顺”的寓意，祝愿儿子未来的生活顺顺利利。

888元或8888元：

有“发发发”的寓意，希望儿子在财富上也能有所发展。

根据家庭经济情况：

如果家庭经济条件允许，可以选择一个较大的金额，但最重要的是心意和祝福。

综合考虑，99元或168元是比较常见且富有寓意的金额选择。如果家庭经济条件较好，也可以考虑888元或1666元等金额，以表达更深厚的祝福。最终金额应根据家庭的具体情况和意愿来决定。