曹操生性多疑的故事包括：

梦中杀近侍：

曹操害怕有人暗自谋害自己，常吩咐侍卫们说：“我梦中好杀人，凡是我睡着的时候，你们切勿靠近我!”有一次曹操白天在帐中睡觉，被子落到了地上，近侍慌忙取被为他覆盖。曹操立即跳起来拔剑把他杀了，然后继续上床睡觉。半夜起来的时候，假装吃惊的问：“是谁杀了我的侍卫？”大家都以实相告。曹操痛哭，命人厚葬近侍。人们都以为曹操果真是在梦中杀人，惟有杨修知道了他的意图，下葬时叹惜的说：“不是丞相在梦中，是你在梦中呀!”曹操听到后更加厌恶杨修。

杨修之死：

杨修依仗自己的才能而对自己的行为不加约束，屡次犯了曹操的大忌，曹操对杨修非常厌恶。杨修经常教曹植怎么回答曹操的问题，只要曹操问他问题，曹植就依照杨修教他的地回答。曹操心中非常疑惑。后来曹丕暗地里买通了曹植府中下人，偷着来告诉曹操。曹操见了大怒说：“匹夫居然敢来欺骗我!”那时就有了杀杨修的心思，如今就借惑乱军心的罪名杀了他。

杀华佗：

曹操让曾经为周泰疗伤的名医华佗来给他治疗多年的头痛，但华佗认为曹操的病因需要劈开头颅，加以麻沸散麻醉，动大手术，多疑的曹操认为华佗想趁机杀害他，便以刺杀的罪行将华佗关押拷打致死。

杀吕伯奢一家：

曹操因刺杀董卓不成而逃离洛阳，途中被陈宫所救，共同来到老友吕伯奢家。吕伯奢热情款待，吩咐家人杀猪款待二人，自己前往西村买酒。吕家人拿出刀来磨，准备杀猪待客。曹操听见了磨刀声，误以为是要杀死自己，于是先下手为强，将吕氏家人杀尽。在逃亡路上，曹操得知自己错杀了吕伯奢后，仍然将吕伯奢杀死，并留下一句狠话：“宁让我负天下人，不让天下人负我”。

草船借箭：

虽然这是《三国演义》中的情节，但正史中也有记载，曹操因为多疑不敢冒进，选择用箭矢远射孙权，与罗贯中笔下的故事主人公不同，却将曹操的多疑的性格体现得更加丰满立体。

这些故事都体现了曹操生性多疑的性格特点，许多重要的决策都受到“多疑”性格的影响。